春になると、就学・就職で引っ越す人が増えますけれど、サイト（ＨＰ）も引っ越しの季節なんですね。
管理者や管理団体が動けば、サイトも引っ越しすることになる。

そういう話しがちらほら出てきたんですが、そこから逆算すると、サイト引っ越しの作業開始は1月から、でしょうね。
よって、種まきは前年の夏から、提案は9月、仕様は年末には固めてしまわないと、翌春には間に合わない。

ちょっと面倒なのがドメインの引っ越し。DNS同じでプライマリー/セカンダリー変えるだけならラクですけれど。
あと、ＣＭＳ使ってるサイトは、サーバで同じソフトが動かないと、同一のサイトにならないわけで。
既存のサイトのデータを移植して、早めにテストしなければ。
小規模なサイトならともかく、大きなところだと怖いですね。
ＣＭＳ使ってなかったとしても、サイトの管理でTIPS的にCGIやSSI使ったりしてるわけで、それが動かないこともありうる。

オーナーも運営者も変わるのか、オーナーだけ変わるのか、運営者だけ変わるのか。このあたりでもやり方は変わるでしょう。
運営者が変わって引っ越しするならば、新運営者はリニューアルしちゃうのがいちばんよいと思います。
「新しい酒は新しい革袋に」ですから。

ある程度の規模と機能のあるホスティングならば、一つ上のコースに引っ越すのは比較的安全ですが、サーバが違えば動かないプログラムも出てきたりして悩ましいところです。

このサイトが乗ってるサーバも昨年春に移転してます。MTのエントリが増えてくるとダメでしたんで。
ＣＭＳの場合は、そういう問題が出てきます。
ＣＭＳのショップのサイトなど、アクセスが多いところは、それなりの仕様でないとエラー出まくり、ページが表示されないでしょう……

といったことも含めて、早めはやめに作業していく必要があります。
リニューアルするならなおさらです。

移転準備をされている方もいらっしゃるでしょうけれど、もう３月ですよ、かからないと間に合わないですよぉ。。