TIPSというわけじゃないんですが、今年の反省点。
事前に細かく確認しておくべきだったこと。

・総予算か単価積上か

作業が終わってから「総予算の枠」が。思ったより請求できない、厳しいなぁ。。
といっても、最初からわからないまま、見切り発車なこともある。だいたいこのぐらいにはなるだろう、で始めるわけですが……思ったより少ないと、事業にも影響してきちゃいますよね。そんなわけで、できるだけ透明になるように、最初の段階から、立てられる数字ははっきりと立てて、足りないところは別に営業して仕事とるしかないっすね。

・制作範囲の細かい取り決め
作業範囲を確実に決定して、互いに了承しておくこと。見積書に添付して、打ち合わせる。不明な部分はif文的な例外分岐処理で対応してクローズできるようにしておくこと。不測の事態で作業時間や工数が異様に増えてしまった場合のリミッター制限を設けておくこと（これ重要）。
そうしないと、どこまでもエンドレス作業になってしまう。
お客様側も、もっと要求できるものだと思ってしまうのだった。そう思わせるような事前の契約のあり方に問題がある。というのも、お客様は、その作業がどの程度大変なのか、わからないから。「PCだから簡単でしょ」、ぐらいに思っているかも？

・お客さんが何を求めているのか、その範囲は思ったよりも広いので注意

ウェブ仕事の範囲は広い。広報戦略にまでかかわってくれ、ということもあるだろうし。
これらをひっくるめて、要望を細かく聞き出してから、見積出して、契約してから、作業にかからないと、あとでたいへんなことに。
・A4印刷でもブラウザと同じように見えるサイトにするか
・ロゴ作成、CI、ブランドイメージにまで関わって仕事をするのか
・SEOはどこまでやるか、ウェブツールでxmlのmapの取得までやるか
・どこまでを制作とするか。管理更新作業との分け方
特に「印刷」については、コンテンツの載る左右幅にも関係してくるので、最初に確認しておかないと、後で作り直しになる（ぎゃー！A4って狭い、CSSでサイドはカット）。Win-IE6はデフォルトで背景画像・カラーの印刷はしない。この点もよく考えて作らないと。

ウェブを作りたいというより、ウェブで何がしたいのか、それが重要。

個人の場合は会社と違って同僚や部下がいるわけでもないし、一つの仕事で長引いたり、トラブったりすると、すべての仕事に影響してくる。契約するまえに、作業するまえに、くどいくらいに説明、打ち合わせしたほうがいいなぁ、そのほうが互いにメリットになるな、と思う。